PROGRAMMA DEL CORSO

PROGRAMMA CHIMICA ORGANICA

Facoltà di Farmacia

Corso di Laurea in Scienze Farmaceutiche Applicate

Docente: Prof.ssa Barbie

Introduzione. Principi fondamentali per la comprensione  della struttura e della reattività delle molecole organiche. La struttura dell’atomo e la distribuzione degli elettroni. Legame ionico e legame covalente. I composti del carbonio : gli orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami sigma e pi greco. Rappresentazione della struttura. La carica formale. Acidi e basi organiche: pka e pH. Acidi e basi di Lewis. La reattività delle molecole organiche: i gruppi funzionali.

ALCANI. La struttura degli alcani: ibridazione sp3. Isomeria costituzionale degli alcani. Nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione  e solubilità. Conformazione  degli alcani. Cicloalcani: nomenclatura, conformazione, isomeri geometrici. Fonti di alcani. Reazioni degli alcani: alogenazione.

ALCHENI. La struttura degli alcheni: ibridazione sp2. Nomenclatura, proprietà fisiche. punto di ebollizione e solubilità. Isomeri geometrici: cis-trans, E/Z. Reazione di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, idratazione, addizione di alogeni. Stereochimica delle reazioni di addizione elettrofila. Carbocationi: stabilità relative. Regioselettività e regola di Markovnikov. Ossidazione e riduzione. Cicloalcheni: isomeria cis-trans, nomenclatura. Dieni: nomenclatura e classificazione. Isomeria cis-trans. Reattività dei dieni isolati e coniugati. Addizione 1,2  e  1,4.  I terpeni.

ALCHINI. la struttura degli alchini: ibridazione sp. Nomenclatura. Acidità degli alchini: formazione degli acetiluri. Reazioni di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, idratazione. Tautomeria cheto-enolica. Idrogenazione catalitica.

STEREOCHIMICA. La chiralità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Sistema R,S. Proiezioni di Fischer. Il polarimetro. Miscela racemica: risoluzione. Significato della chiralità nel mondo biologico.

ALOGENURI ALCHILICI. Struttura e nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN1 e SN2. Cenni di cinetica. Confronto SN1/SN2: meccanismo stereochimica, reattività del substrato, effetto del solvente. Reazioni di eliminazione: E1 e E2. Cenni di cinetica. Confronto E1/E2: meccanismo, reattività del substrato, effetto del solvente.  Confronto tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione.

ALCOLI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Acidità e basicità. Conversione in alogenuri alchilici. Disidratazione, ossidazione. Dioli e Trioli.

ETERI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Reattività. Epossidi: struttura e nomenclatura. Sintesi dagli alcheni. Reazioni di apertura dell’anello.

TIOLI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Reazioni dei tioli: acidità, ossidazione a disolfuri.

BENZENE. Struttura del benzene: modello di Kekulè, modello di sovrapposizione degli orbitali, modello di risonanza. L’energia di risonanza del benzene. Concetto di aromaticità. Nomenclatura: benzeni monosostituiti, disostituiti, polisostituiti. Reazioni del benzene: ossidazione in posizione benzilica, sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica: clorurazione e bromurazione, nitrazione e solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un gruppo sostituente su un’ulteriore sostituzione. Teoria degli effetti orientanti e teoria degli effetti attivanti-disattivanti. Composti aromatici policiclici: naftalene, antracene e fenantrene.

FENOLI. Struttura e nomenclatura. Acidità e reazioni acido-base. Fenoli come antiossidanti.

AMMINE. Struttura e classificazione. Nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. basicità delle ammine. Reazioni con gli acidi. Sintesi delle arilammine: riduzione del gruppo -No2. Sintesi e reattività dei Sali di diazonio.

ALDEIDI E CHETONI. Struttura e nomenclatura. Ordine di precedenza dei gruppi funzionali. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. reazioni di addizione nucleofila. Nucleofili al Carbonio: addizione di reattivi di Grignard e di acetiluri. Nucleofili all’Ossigeno: sintesi di emiacetali e acetali. Nucleofili all’Azoto: sintesi di immine e enammine. Ossidazione e Riduzione. Acidità degli idrogeni in alfa.

ACIDI CARBOSSILICI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Acidità e reazioni acido-base. Riduzione. Esterificazione di Fisher. Conversione in alogenuri alchilici.

DERIVATI FUNZIONALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI. Alogenuri acilici: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Anidridi: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Esteri: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Ammidi: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Interconversione dei derivati funzionali degli acidi carbossilici: sostituzione nucleofila acilica. Lattoni e lattami: struttura e nomenclatura.

CARBOIDRATI: Monosaccaridi: struttura e nomenclatura. Stereoisomeria. Formule di proiezione di Fisher. Monosaccaridi D- e L- Amminozuccheri. La struttura ciclica dei monosaccaridi: proiezioni di Haworth, rappresentazione delle conformazioni. la mutuarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di glicosidi, riduzione ad alditoli, ossidazione ad acidi aldonici, ossidazione ad acidi uronici. Disaccaridi: lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: amido e cellulosa.

AMMINOACIDI E PROTEINE. Amminoacidi : struttura e chiralità- Cli amminoacidi proteici. Proprietà acido-basiche. Punto isoelettrico. Elettroforesi. Polipeptidi: legame peptidico. Proteine: struttura primaria, struttura secondaria, struttura terziaria e struttura quaternaria.

ACIDI NUCLEICI. Basi puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi e nucleotidi. Confronto DNA e RNA.

LIPIDI. Trigliceridi: gli acidi grassi. Proprietà fisiche. Saponi e Detergenti: struttura e preparazione dei saponi, come detergono i saponi, detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura e proprietà. Steroidi: struttura. Il colesterolo e gli ormoni steroidei.

ETEROCICLI AROMATICI. Piridina, pirrolo, imidazolo. Furano e tiofene.

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