Chiralità, e stereoisomeria: NELLO SPAZIO.

Una molecola non è piatta. Anche se viene disegnata su un piano, su un foglio, su un computer, è comunque TRIDIMENSIONALE. Significa che va imparato a disegnarla. E che c’è la linea a cuneo (va verso il lettore), quella tratteggiata (va lontano dal lettore, sotto il piano) , e quella normale che sta sul piano.

QUESTA è LA STEREOCHIMICA.

Amido e cellulosa differiscono per un ossigeno che va sopra o sotto il piano: eppure sono molecole diverse: se noi mangiassimo la carta (dove c’è cellulosa) non potremmo mai digerirla! (non abbiamo enzimi)

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Amido e cellulosa : composti differenti. Hanno in comune la formula molecolare. C6H10O5 per entrambi! vuol dire che entrambi hanno quei 6 atomi di carbonio, quei dieci atomi di idrogeni, quei cinque atomi di ossigeno.

Solo che amido ha un ossigeno assiale, e la cellulosa pone l’Ossigeno in equatoriale. HANNO DIFFENTE STEREOCHIMICA. Sono isomeri.

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Riassunto degli isomeri:

ISOMERI=molecole diverse, ma con la stessa formula molecolare.

CI SONO DUE TIPI DI ISOMERI:

1. ISOMERI COSTITUZIONALI /o anche detti STRUTTURALI=hanno atomi connessi in modo differenti : 

-hanno nome iupac differente, proprietà fisiche diverse, infatti possono essere separati facilmente; hanno diverse proprietà chimche, danno anche prodotti differenti nelle reazioni chimiche.

2. GLI STEREOISOMERI: quelli tipo amido e cellulosa. Differiscono solo nel modo in cui sono disposti nello spazio (configurazione differente—> disposizione nello spazio) 

-hanno stesso nome!Hanno stessi gruppi funzionali! Però hanno cis o trans differenti.

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• CHIRALE =non sovrapponibile …alla sua immagine speculare, significa che sono due molecole differenti, indipendenti e felici di essere diverse. Sono due gemelline? Sì forse, come due sorelle in un altra vita gemelle ma per nulla la stessa persona. Io e Elisa siamo chirali: non sovrapponibili! Io e Elisa siamo chirali.

siamo chirali e fiere di esserlo! due gemelle splendide sorelle con qualcosa in più, Terry e Meggy magic girl

sembriamo uguali! Ma poi siamo due persone distinte-due composti distinti!

 

• ACHIRALE=è sovrapponibile, significa che alla fine è sovrapponibile alla sua immagine speculare , è la stessa molecola. Acqua e acqua sono identiche che tu le giri di qua che di là. 

Invece CH2BrCl è un carbonio legato con due idrogeni e un bromo e un cloro, sono ben tre gruppi differenti, quindi ……uno dice “no, ecco questa è chirale” e invece è sovrapponibilissima e ciò significa: che è achirale, che non ha un centro stereogenico.

In termini tecnici, una molecola simile non ha alcuna influenza sulla luce: non altera affatto le linee della luce polarizzata, non inclina nulla.

 

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Ultima distinzione: enantiomeri e diastereoisomeri!

Che fanno parte del tipo di isomeri differenti per disposizione nello spazio, STEREOISOMERI

Enantiomeri : sono le immagini speculari——> puoi trovare l’S,

——->puoi trovare l’R ,

vedendoci la priorità crescente– che come al solito è dipendente dal numero di protoni nel nucleo ovvero numero atomico. ovvero idrogeno ne ha 1, l’ossigeno ne ha 8, il carbonio ne ha 6. (ricordatene due in più rispetto a quello che credevi)

GLI ENANTIOMERI :

lei ha preso laspirina ma non le è passato il mal di testa: perchè? ha preso il gemello non efficace, L’enantiomero R .
per guarire le ci voleva il sinister. Paradossalmente.

 

lei ha preso l’entantiomero SINISTER dell’ibuprofene e le è passato il mal di testa

SCEGLI L’ENANTIOMERO GIUSTO DELLE COSE.

enantiomero.

 

gioco con le parole per trovare un senso: SONO TUTTO: TROVA QUELLO GIUSTO E AVRAI TROVATO LA SOLUZIONE! “Perché una parte del fungo ti farà crescere e l’altro fungo ti farò diventare più piccola”dice il Brucaliffo. Enantiomero, scelta tra due cose, enantiomero, entimo de dios, enantiomerandia la terra delle scelte, enantiomero, entra in mente, enantioselettivo che viene solo un r o un s nella reazione.  Dal greco? Enantio..  Bho. per ora comunque credo sia servito a memorizzare la strada, anche se non s’è capito nulla.

Diasteroisomeri: sono non immagini speculari: affatto!

la dia ?