Un’aldeide a un’ammina primaria: le famose IMMINE DI Schiff

Un’aldeide ha una polarità positiva sul carbonio carbonilico, un punto di attacco insomma, su cui va a colpire l’ammina col suo doppietto elettronico libero: ……. cavolo però cosa si forma? Me lo riguardo ora

 

spero un giorno di laurearmi

spero un giorno di laurearmi

Allora, il primo passaggio è quello, lo ricordavo bene.

Poi ci sono altri tre passaggi. Si forma infine una immina di Schiff che andrebbe proprio saputa perché la prof è fissata. Grazie al gentile pubblico, che mi ha fatto ripassare questa pagina.

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  1. l’azoto dell’ammina attacca il carbonio dell’aldeide. Si forma il legame, poi c’è un trasferimento protonico interno: l’ossigeno si protona con l’ossigeno dell’ammina.
  2. acqua aggiunta: l’ossigeno ,  che ormai è diventato un gruppo ossidrilico OH, attacca l’acqua
  3. e si protona –> uscendo poi come molecola d’acqua(gr uscente).Nel frattempo avviene una risonanza tra azoto e carbonio: perché l’azoto ha due elettroni liberi che poi formano un legame pigreco.
  4. Ecco come si forma l0 ione imminio—–> ancora acqua, e viene deprotonato così che resti solo una immina : in pratica l’azoto, che può avere solo tre legami, ne fa due con il carbonio dell’aldeide, e uno con il carbonio rimanente di se stessa.

Fine. E’ un casino ricordarselo e spero che non chieda il meccanismo di reazione.

 

 

 

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2 risposte a “Un’aldeide a un’ammina primaria: le famose IMMINE DI Schiff

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